“说到三国的谋士还是有不少的，乱世出将军，盛世出贤臣！陈宫便是一个！
陈宫在曹操任东郡太守时出仕之，初平三年，曾通过外交手段，为曹操收取兖州，当时的兖州因刺史刘岱跟青州黄巾军作战时战死而处于无主状态。并且，陈宫争取到了济北相鲍信的支持，让曹操得以担任兖州刺史讨平盘据兖州一带的青州黄巾军。
兴平元年，曹操领兵征伐陶谦时留守东郡守备，但与陈留太守张邈、张邈之弟张超、从事中郎许汜及王楷等同谋叛乱，引领吕布进入兖州为主，一时之间兖州数郡郡守皆响应起事，仅余鄄城、范城、东阿三座县城尚属曹操领地。
一时曾数度击败曹操，然而最终仍不敌曹军巧妙运用计谋与战术击败，被迫与吕布逃往徐州投靠刘备。
对于陈宫背叛曹操的动机，据史学家考证的可能性是，曹操曾经下令处死兖州数名名士，缘由是因为那些名士批议曹操本身宦官亲缘出身背景，而陈宫素来与兖州名士们有友好往来的情谊，被曹操下令处死的名士中可能有几位是陈宫的朋友。
建安元年六月夜半时，吕布部将河内人郝萌在袁术的怂恿下发动叛乱，率部攻打吕布治所下邳，城池防守坚固无法攻入，吕布不知道造反的是谁，带领家眷逃往高顺营寨，高顺问道：
“将军有所隐不？”吕布回答：“这是河内人的声音。”高顺便猜到造反的是郝萌，于是率部到下邳平叛，弓弩齐发射杀郝萌的部曲，天亮还营。
郝萌的部将曹性反正，与郝萌对战，郝萌刺伤曹性，曹性斩断郝萌一臂，高顺乘势斩下郝萌的首级，用床担着受伤的曹性前往见吕布。
吕布问曹性此事起源，曹性回答：“郝萌受到袁术的鼓动而造反。”吕布又问：“同谋的都有谁？”曹性回答说陈宫同谋，当时陈宫坐在吕布旁边，脸发红，旁人都察觉到了。
吕布因为陈宫是大将，并不追究。曹性又说：“郝萌造反时曾问我可行吗？我说吕大将军神勇不可对抗，没想到郝萌狂惑不止。吕布对曹性说：“你真是个健儿。”让其好好养伤，等曹性伤愈后，让他统领郝萌的余部。
建安三年冬天，曹操军队围攻下邳时，曹操写信给吕布，为他陈述利害，吕布恐惧，打算投降。陈宫说：“曹操远来，势不能停留过久。
将军如果率领步、骑兵屯驻城外，由我率领剩下的军队在内守城，如果曹军进攻将军，我就领兵攻击他们的后背；如果曹军攻城，则将军在外援救。不过一个月，曹军粮食吃光，我们再行反击，可以破敌。”
吕布同意，打算留陈宫与高顺守城，自己率骑兵截断曹军的粮道。
吕布的妻子对吕布说：“陈宫与高顺一向不和，将军一出城，陈宫与高顺必然不能同心协力地守城。万一出现什么问题，将军要在哪里立脚！而且曹操对待陈宫犹如父母对待怀抱中的幼儿，陈宫还舍弃曹操来投靠我们；你待陈宫并未超过曹操，就把全城交给他，抛别妻儿家小，孤军远出。
如若有变，我难道能再做你的妻子吗？”吕布就打消那个计划。
同年十一月，曹操挖掘壕沟包围下邳城。但很久未能攻克，兵士十分疲惫，他打算撤军。
荀攸、郭嘉说：“吕布有勇无谋，现在连战连败，锐气已衰。三军完全要看主将的情况，主将锐气一衰，则三军半志全消。陈宫虽有智谋，但机变不够。
现在应该乘吕布锐气未复，陈宫智谋未定的时机，发动猛攻，可以消灭吕布。”于是，曹军开凿沟渠，引沂水、泗水来灌城。又过了一个月，吕布更加困窘，登上城头对曹军士兵说：“你们不要这样逼迫我，我要向明公自首。”
陈宫制止说：“曹操不过是个逆贼，怎么配称明公！我们现在投降，就好像用鸡蛋去敲石头，岂能保住性命！