后来徐州没有攻下来，这边让就开始有些作死了。经常说曹操的坏话，特别是认为曹操乃是阉宦之后，怎么能够担当兖州牧。
曹操心中暗怒，但还是忍着，毕竟边让可也算是名士，在兖州还是有些名望的。但是边让可没有感激曹操，而是越来越看曹操不顺眼，甚至准备联合兖州的世家向曹操施压。
这时候边让同乡之中有人向曹操举报边让要谋反，最后被暴怒的曹操下令处死了边让一家。
兔死狐悲，兖州的一些士人对曹操很是不满，令一方面也担心曹操会对他们下手，结果边让的好友陈宫暗中联络了一些人。
这种情况并没有被曹操发现，兖州的蝗灾也已经过去，曹操正在整顿士卒，随时准备出兵徐州。
当陶谦去世的消息传来，知道是陶应担任徐州牧，曹操大喜，立刻召集兵马，兵发徐州。
曹操第二次攻打徐州，简直是轻车熟路，以夏侯渊和夏侯为正副先锋，起大军五万兵锋直指陶商。
由于刘备屯住于沛国，在正面挡在了曹操的进兵路线，不过曹操采纳戏志才之计绕过刘备，往上走从鲁国进兵，直接杀入东海郡。
夏侯渊和夏侯大军那是势如破竹，接连攻下东海郡的合乡、昌虑、阴平、丞县、兰陵，目标直奔襄贲而去。
襄贲乃是徐州治地郯城的西大门，襄贲被破，这郯城就完全暴露在曹军的兵锋之下。
曹军进攻的消息，很快就传到了陶商哪里。
那陶商在吴用的的谋划之下，在宋江的辅助下，还有邓元觉等的支持下，逐渐掌控住了郯城的局势。陶应被赶出郯城，去了赣榆当县令，不过表面上陶商一片大好的情况下，兖州的世家大族对的陶商不满加深，随时可能引爆徐州。
吴用让马杰快速去青州通知罗乾，徐州的情况，好让罗乾快些来攻取徐州。而在罗乾到来之前，吴用还是要辅助陶商挡住曹操的进攻。
当陶商闻知曹操出兵的消息，吓得六神无主，之前一直说不怕其他诸侯来攻。但是真当曹操大军杀来的时候，陶商慌得在府内到处打转转。
陶商连忙询问属下道“曹操杀来了，他曹操跟我徐州有杀父之仇，你们说怎么办啊？”
此时在徐州牧府大厅上的人不多，左边是吴用、邓元觉、曹豹，右边是臧霸、宋江。
至于陈登、糜竺在吴用的挑拨之下，早就闭门不出，不理会陶商。
陶谦临死之前提到的孙乾，原本应该受到陶商的重用才是。然而吴用可不想陶商身边出现这种谋士，立马使了些手段，让陶商轻视孙乾。
孙乾也有点看不上陶商，他是青州北海人，庇祸徐州，是郑玄推荐给陶谦。但是陶谦一开始并没有重用孙乾而是准备留给继任者，谁知道后面有吴用从中作梗。现在青州手下国渊休书给郑玄，邀请郑玄回青州。